小室佳代さん（56歳）の「懐のさびしさ」が際立っているという。
「週刊文春の報道によると、以前同棲していた男性に対し、約1600万円の返金を要求しているということです。その物言いの度合いがかなりキツかったようで、耐えかねた男性は警察に駆け込んだようです」（皇室ジャーナリスト）
佳代さんと言えば、約400万円の借金トラブルで世間の耳目を集めた元婚約者の存在がよく知られている。
「今回の男性は元婚約者とはまた別の人物ですね。いずれの男性とも結婚を意識するとか、あるいは前提にしていたようで、『恋多き女』ぶりが改めて浮き彫りになりました」（同前）
そもそも佳代さんは独身で、恋愛遍歴だけならさほど問題視されることはなかったかもしれない。
「元婚約者ともそうでしたが、佳代さんを巡ってはお金に関するトラブルが少なくありません。皇族方にとって、その種の紛争が最もタブーとされる案件です。皇籍離脱をする際に、結婚一時金が支払われる点を思い出してもらえれば腑に落ちると思います」（同前）
皇室経済法は国費から支出される一時金について、その理由を「皇族であった者としての品位保持の資に充てる」と定めている。
「それくらい品位や品格を重んじているということで、金銭にまつわるトラブルは御法度なのです。圭さんではなくあくまでも佳代さんに関連するものですし、もちろん彼女にも言い分はあるとは思います。が、こうやって連続すると、皇族方や宮内庁は彼女と距離をおきたいとこれまで以上に感じているのではないでしょうか」（同前）
佳代さんは一連の騒動で勤務先との契約が切れ、今後も就職の予定がないとされる。
「収入源を絶たれた佳代さんは将来への不安が大きく、返金を求めたのでしょう。本人の考えはハッキリしませんが、ある程度、無理があることは自覚しているのではないでしょうか。それでもしつこく返済を迫ったのが事実だとするなら、相当金銭的に切迫している可能性があります」（宮内庁関係者）
佳代さんはこれまでも金銭に執着するかのような心中を吐露してきたという。
「以前に佳代さんは、『圭を育てるにあたってはほとんどお金がかからなかった。彼自身で道を切り拓いてきた。たとえ私に借金を申し出てもそれは受け入れられないわ』と胸を張っていたことがありました」（秋篠宮家の関係者）
確かに圭さんは、ニューヨーク・フォーダム大のロースクールで返済不要の奨学金を得るなど、「特別待遇」を得てきた。
「佳代さんの窮状を見かねて、圭さんが仕送りをするというシナリオもないわけではなかったと思いますが、今となっては現実的ではありません。そもそもニューヨークでの生活の収入と支出のバランスが全く取れていません。司法試験に合格したとしても、その収支がいくらか改善するだけで、仕送りなど夢のまた夢でしょう」（同前）
皇族方や宮内庁のみならず佳代さんにとっても、金銭的な現状については忸怩（じくじ）たる思いでいることだろう。