現在、小室眞子さんはこれまでとは違う種類の難しい局面と向き合わざるを得ないのだという。
「どんどん加速するインフレで、もともと『世界一』と言われるニューヨークの物価高に歯止めがきかなくなっています。賃金がそれに見合う形である程度上昇しているなら悩ましさも和らぐところですが、法務助手の圭さんにそれを望むのは簡単ではないというのが大方の見方です」（皇室ジャーナリスト）
眞子さん自身、これまで報じられてきたように美術関連の職種に携わる意思が強く、実際にメトロポリタン美術館（MET）での仕事に従事する流れで話が進んでいた形跡があった。
「日本人画家の作品に対して《Mako Komuro》名義で解説文書を書いていたのですが、いくつか不備が見つかったようで、その作品の現物も含めて、来場者は見ることができなくなっています」（同前）
そして、3度目となったニューヨーク州の司法試験。
「本来なら去年10月の段階で合格の知らせを聞いていてもおかしくなかったはずですし、圭さんも自信がある旨を各方面には伝えていたようです。ところが、なかなかうまく行かないまま現在に至ってしまっています。圭さんが頑張っているのを間近で見て知っているだけに眞子さんとしてはダマされたなどとは思っていないでしょうが、歯がゆい様子だと聞いています」（同前）
昨年10月の結婚会見で、眞子さんは、「圭さんの留学については、圭さんが将来計画していた留学を前倒しして、海外に拠点を作ってほしいと私がお願いしました」と語っていた。
海外での生活は、圭さんの独断ではなく将来を誓い合った二人が納得した上での決断だったと強く訴えかけるものだった。
「少し厳しい言い方になるが……」と実情を明かすのは皇室にゆかりのある関係者。
「物価高に眞子さん自身のや圭さんの仕事や試験。憧れていた生活が青写真通りに行っていないのは明らかでしょう。報じられていたマンションよりは割安な物件に在住していることが最近わかったとはいえ、月の家賃は50万円ほどかかる。囁かれるタニマチの存在を抜きにしても、積み上げてきた貯金を少し切り崩さざるを得ないのではないでしょうか」
現地では、在ニューヨーク日本総領事館の専属スタッフによるサポートが手厚いとされるが……。
「確かに取材への対応は彼らが行っているようですね。街中での撮影やいわゆる直撃はNGにしてほしいと現地の日本メディアに申し入れています。一方のメディア側はインタビューの依頼をしているのですが、二人はこれに応じていません。完全に断るというわけではなく時期が来たらというようなあいまいな回答をしている。もちろん司法試験に受かるとかそういう良いタイミングでないと受けづらいのは理解できますがね」（前出・皇室ジャーナリスト）
専属スタッフはそういった取材の規制や眞子さんの病院のアレンジなど、幅広く担当しているという。
「もちろん眞子さんはそのことに感謝しているようです。ただ、そういったサポート体制が結婚前に持ち上がったような『特別扱い批判』を蒸し返さないとも限らず、眞子さんはそれを気にしているとのことです」（同前）
話を総合すると、これまで皇族としての暮らしでは直面したことのない様々な「想定外」に遭遇しているということになるのだろうか。
「そういうことでしょうね。ある程度は予想していたにしても、新生活が始まって1年足らずで、いくつもの想定外が起こってしまった。眞子さん自身、悩むところもあり、圭さんのことはもちろん信じているけれど、ギスギスした関係になることもあるようです。夫婦であればある意味で当たり前のシーンだと思うのですが、二人に関しては過去にあまりそういったものはなかったとも聞いています」（前出・関係者）
「想定外」の出来事がこれ以上増えずに、一つでも取り除かれることを祈る日々なのだろう。